Miyaura硼基化反应是由芳基或烯基卤化物/三氟甲磺酸酯等作为底物与钯催化剂合成有机硼化合物的方法。频哪醇二硼化合物(B2pin2)常常作为硼源。由B2pin2反应生成的硼化物可用色谱法纯化,且对空气稳定。频哪醇酯不易水解,可作为Suzuki偶联反应或类似反应中的偶联剂而不水解。


反应机理


*Miyaura硼基化反应的关键是选择合适的碱,因为使用强碱会伴随产生Suzuki偶联形式的产物。

*卤化物氧化加成后形成AcO-Pd(II)络合物决定了金属转移反应的速率。

*硼的高亲氧性也被认为是金属转移反应的推动力。

*温和的反应条件即可制备硼化合物。(通过锂或格氏试剂进行硼化反应无法得到)


使用HBPin、(HO)2B-B(OH)2也可作为硼源。使用HBPin代替B2Pin2可进行类似的大规模合成反应,也可以容忍各种还原官能团,但是芳基卤化物可能会脱卤产生副产物。

近年研究表明,也可以使用铑或铱催化剂,对于一些卤代化合物进行C-H活化得到硼化合物。



Miyaura硼基化试剂

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